Es una ruta que transcurre alrededor de la Plaza Mayor hasta la Plaza y la Plaza de la Villa, en su recorrido se contempla tres siglos de historia reflejada en las calles del Madrid actual.

Comienza el recorrido en la Plaza Mayor.
Felipe II será el que convierta Madrid, definitivamente, en la capital del reino y fue el que encargó y mandó proyectar una plaza que diese cabida a un vasto mercado central, para sustituir al mercado que se concentraba en la Plaza de la Villa, y que aglutinara y favoreciera las transacciones comerciales. En la actualidad ha perdido la finalidad para la que fue creada y se ha convertido en un símbolo de la ciudad.

Se construyó sobre una antigua laguna haciéndose cargo del proyecto en principio a Juan de Herrera, pero será Juan López de Mora el que acabe la obra a instancias de Felipe III.
De la plaza original no queda ningún resto. A lo largo de los años sufrió tres incendios que acabaron con el proyecto de Felipe II.
En ella se ubiccaban la Casa de la Panadería (1590) y la Casa de la Carnicería (1617) utilizadas para la conservación de los alimentos que se vendían en el mercado.
La primitiva plaza tenía seis plantas ocupadas por viviendas de particulares y será el escenario de múltiples acontecimientos públicos, desde corridas de toros a Autos de Fe en los que la Inquisición juzgaba a sus perseguidos, pasando por procesiones de santos, fiestas con bailes y Auto Sacramentales.

Por la Calle de Toledo a la altura del número 37 encontramos la Colegiata de San Isidro, mandada constuir durante el reinado de Felipe IV y ejecutada entre los años 1622 y 1664 gracias al dinero que donó Doña María de Austria. Cumplió las funciones como Catedral provisional de Madrid. El templo sufrió un incendio en 1936 que destruyó todo el edificio, menos dos de sus capillas interiores, y numerosas obras de arte.

En los aledaños encontramos la Plaza de Puerta Cerrada. Construida en la muralla cristiana del siglo XII se convirtióp en la principal entrada a la ciudad. Es conocida más por lo que representó que por lo que queda de ella. Edificada de manera defensiva, durante el reinado de los Austrias será utilizada por los ladrones para atracar y matar a todo el que pasaba por ella, lo que finalmente motivó su clausura.

Por la calle de Cuchilleros nos acercamos hasta la Plaza del Conde de Barajas donde se encuentra la Calle de la Pasa y el Pasadizo del Panecillo, que recibirán su nombre en clara referencia al alimento que los curas daban a los indigentes para comer, siempre que certificaran su asistencia a misa. Aquí se contempla el Palacio que perteneció al Conde de Barajas y el Palacio Arzobispal. Muy próxima se encuentra la plaza del Conde de Miranda donde contemplamos el Convento de Corpus Christi fundado en el siglo XVII y conocido popularmente como las 'Carboneras' debido a que en su interior se veneraba un retablo de la Virgen de la Inmaculada que fue encontrada en una carbonería y que fue donada al templo.

Muy cerca, en la Plaza del Cordón se encuentra el palacio que lleva el mismo nombre. Construido a finales del siglo XVII con líneas sencillas, el Palacio del Cordón debe su nombre al relieve de dos cordones que hay sobre su puerta. En el conocido Barrio de la Morería se mantiene uno de los mejores ejemplos de 'Casas a la Malicia'. Se trataba de casas nacidas de la picaresca de los habitantes de la villa que trataba de burlar la famosa 'Regalía de Aposento', edicto de Felipe II que obligaba a todas las casas de Madrid que tuviesen más de una planta a ceder una de las mismas a una familia de la Corte que viviría en ella con todos los gastos pagados.

El recorrido termina en la Plaza de la Villa donde nos encontramos la Casa de los Lujanes (s.XV) edificada como un fortín, la Casa Cisneros (s. XVI) que ha albergado a personajes históricos, y la Casa de la Villa actual sede del Ayuntamiento. Esta última concebida como Cárcel de la Villa y como sede de la Corte en Madrid, fue construida a partir de 1644 según un proyecto del arquitecto Juan Gómez de Mora aprobado en 1629.